Le Tourisme est resté un phénomène marginal à Cuba jusque dans les années 1950.Durant la première moitié du XXe siècle les flux de voyageurs restèrent faibles et peu significatifs, malgré la venue de quelques personnalités exceptionnelles comme Ernest Hemingway.

Dans la deuxième moitié du siècle l'île devint un lieu de villégiature hivernale pour de riches américains. La Havane  ainsi que la station balnéaire de Varadero devinrent des destinations à la mode. A la fin des années 1950 Cuba accueillait  1/3 du Tourisme de la zone caraïbe , soit environ 300000 personnes par an , dont 90% de nord-américains .Le nombre d'hôtels s'accrût alors dans des proportions notables. La capacité hôtelière de Cuba était alors de 10000 chambres.

La révolution castriste, et la rupture avec les Etats-Unis qui s'ensuivit, entraînèrent une fermeture de l'île aux visiteurs  (dont le nombre baissa de manière considérable: 14000 touristes en 1974 !). Les origines des flux se modifièrent. De nombreux visiteurs venaient des " pays frères". Dans les plans quinquennaux  de type soviétique  qui furent mis en place dans les années 1970, le Tourisme international n'occupait qu'une place mineure , d'autant que les critères de confort  et de services  y étaient  comparables  à ceux des pays de l'Est à la même époque. Aussi le développement du Tourisme resta modeste et surtout alimenté par des flux canadiens (106400 touristes canadiens  en 1982, 247000 en 1988 contre 25000 touristes venus des pays socialistes ) .

L'effondrement du système soviétique, en interrompant brutalement les importations en provenance des "pays frères", accéléra paradoxalement  le développement de l'industrie touristique  considérée  comme un secteur pourvoyeur des devises indispensables  au développement économique du pays. Le décollage touristique  est très révélateur des choix économico politiques du gouvernement castriste: 350000 touriste en 1990, 424000 en 1991, 490000 en 1992, 742000 en 1995, 950000en 1996, 1,2 million en 1997, 1,6 million en 1999 , 1,9 million en 1999. Cette croissance s'est inscrite dans un marché caraïbe porteur  (16,5 millions de touristes en 1995, soit une progression de 7,5 millions depuis 1985 ) .

Depuis 1995 les touristes européens forment le contingent prédominant  à Cuba où ils ont supplanté les canadiens  (949000 touristes en provenance d'Europe en 2000, 898000 en 2001) . Les allemands y sont les plus nombreux (80000 en 1996 et 148000 en 1999 ). Les français étaient environ 100000 en 1998. Actuellement la situation demeure inchangée . Bien que les touristes originaires des Etats-Unis représentent près de la moitié des effectifs de touristes de l’espace caraïbe , Cuba n’accueille que moins de 4% de ces effectifs, essentiellement des américains d’origine cubaine rendant visite à leur famille. Des restrictions américaines récentes ont réduites  considérablement ces flux. Les canadiens (17%), les allemands (11%), les italiens (10%) et les espagnols (9%) représentent les marchés touristiques dominants à Cuba .

1,9 million de touristes ont visité l'île en 2003, pour l'essentiel des touristes venant du Canada ou de l'Union européenne, générant 2,1 milliards de dollars de revenus. Le tourisme est devenu la clé de voûte de la survie économique. Des concessions importantes ont été faites pour permettre l'investissement de capitaux étrangers, la construction rapide et la rénovation des installations hôtelières, la gestion d'hôtels quatre étoiles par des sociétés mixtes ou étrangères, l'appel à des tour opérateurs susceptibles de faire venir la clientèle visée. Actuellement plus de 600000 canadiens, 200000 britanniques, 153000 espagnols et 110000 allemands visitent Cuba chaque année. Malgré l'interdiction des milliers d'américains visitent aussi Cuba.

L’ essor touristique a cependant des retombées négatives . Sur le plan architectural et urbanistique. A la Havane comme à Varadero, les hôtels 4 ou 5 étoiles construits ces dernières années n'ont pas amélioré le paysage urbain. Ailleurs des réalisations témoignent d'un réel souci d'intégration au site, de préservation de l'environnement, comme l'hôtel Moka à Las Terrazas, sur la route de La Havane à Pinar del Rio. Les retombées sociales, immédiates et à moyen terme, sont préoccupantes. La prostitution et le tourisme sexuel se développent aux abords des hôtels, dans le quartier résidentiel de Miramar. Bars, discothèques et halls d'accueil des hôtels accueillent les jineteras accréditées. Les autorités ne prétendent plus nier cette réapparition massive de la prostitution à Cuba, même si elles s'efforcent d'en relativiser la signification. L'impact social du tourisme est profond. Travailler pour le tourisme constitue le rêve de nombreux cubains : quelques pourboires permettent de gagner en un jour l'équivalent du salaire mensuel d'un cadre supérieur. Les jeunes diplômés de l'université, qui ont par ailleurs du mal à trouver un travail dans une économie en léthargie, se jettent sur tout emploi, même non qualifié, dans ce secteur. C'est aussi l'espoir d'entrer en contact avec des sociétés étrangères présentes à Cuba. Aussi les sociétés cubaines qui gèrent les activités touristiques sont elles une véritable chasse gardée, où les cadres de l'armée et du Parti communiste sont aux commandes. La plus importante, Cubanacan (58 hôtels, soit 8 000 chambres, 48 restaurants, des boutiques, un service de location de voitures et un parc d'autocars), accueille dans ses installations près de la moitié des touristes étrangers : c'est une société mixte dont 51 % du capital est cubain, le reste revenant à des investisseurs privés essentiellement espagnols et canadiens.

« À la fin des années 50, sur l'ensemble des touristes qui se rendaient dans les Caraïbes depuis les Etats-Unis, 22 à 25 pour cent allaient à Cuba. De 1959 à 1998 (40 ans), 112 millions de ressortissants des Etats-Unis ont pratiqué le tourisme dans les Caraïbes.  Compte tenu du fait qu'au cours des dernières décennies plusieurs nouveaux centres touristiques se sont ouverts dans les Caraïbes, d'où une concurrence plus vive, on est fondé à supposer que, si le blocus économique et les interdictions n'avaient pas existé, la part de Cuba en tant que destination des touristes venus des États‑Unis serait finalement passée de 22‑25 pour cent à 15 pour cent ces dernières années.  En partant de cette hypothèse, on peut en déduire que les réglementations, lois et interdictions ont fait qu'au cours des 40 dernières années, 25 millions de touristes des États-Unis ont renoncé à se rendre à Cuba.  Et ces 25 millions de touristes qui ne se sont pas rendus à Cuba auraient probablement dépensé dans la plus grande île des Antilles 14 000 millions de dollars. À ce qui précède, il conviendrait d'ajouter les pertes subies dans le tourisme de croisière.  La région des Caraïbes reçoit chaque année 50 pour cent du tourisme mondial de croisière.  La région est desservie par 30 compagnies de croisière, mais cinq d'entre elles, appartenant à des capitaux des Etats-Unis, contrôlent 85 pour cent de la capacité des bateaux de croisière qui naviguent dans la région.  De plus, 90 pour cent des touristes de croisière qui voyagent dans la région des Caraïbes sont originaires des Etats-Unis. Si l'on considère la situation géographique et les caractéristiques naturelles de Cuba, ainsi que la quantité de bateaux de croisière qui naviguent dans les Caraïbes, on estime que, si les restrictions en question n'avaient pas existé, Cuba aurait pu accueillir environ 20 millions de touristes de croisière et que, de ce fait, elle a subi un manque à gagner de 1 700 millions de dollars. Si on ajoute les deux chiffres qui viennent d'être calculés, on peut évaluer le manque à gagner pour le secteur du tourisme cubain à 15 700 millions de dollars au minimum. » (Miguel Alejandro Figueras, Conseiller du Ministre du tourisme, Février 2001 )

Le cap des 2 millions de visiteurs annuels a été franchi en 2005, avec 2 319 334 visiteurs étrangers. 

En 2007, avec 2,15 millions d’entrées, les revenus bruts en devises liés au secteur du tourisme se montaient à 2,23 Mds CUC, correspondant à environ 1000 USD de revenu par touriste (séjour moyen de 11,7 jours). Ces revenus correspondaient à 18,8 % des exportations totales de biens et services et à 3,8 % du PIB. En 2008 l’île a accueilli 2,3 millions de visiteurs, un chiffre en progression de 9,3 % par rapport à 2007. 

En 2009 2,4 millions de touristes se sont rendus sur l'île 3,5% de plus que l'année précédente, mais les recettes ont chuté de 11%, à 2 milliards de dollars, en raison de la crise économique mondiale. Cuba a profité de la crise économique qui a conduit les touristes à choisir des lieux de vacances plus économiques. La Grippe H1N1 a été également un facteur qui a poussé les gens à choisir Cuba comme lieu de vacances plutôt que la Riviera Maya au Mexique. Au mois de juin 2009 l’île a enregistré la venue de 164 904 visiteurs, ce qui représente une évolution de 7,3% par rapport au mois de juin 2008 et 22,1% par rapport à celui de 2007. Au cours de la même période Cancun, la principale destination touristique du pays, a enregistré 900 654 touristes, soit 11% de moins que l’année précédente. 

Les emplois directs et indirects à Cuba sont estimés à 200000 et il existe un effet d’entrainement sur les autres branches de l’économie (par exemple l’industrie locale agroalimentaire). Le tourisme a constitué le secteur clé de la redynamisation de l’économie cubaine lors des années difficiles de la période  spéciale et reste prépondérant pour le pays.

L’île dispose de plus de 50000 chambres dont 45 000 sont commercialisées sur le marché international. Cuba opère avec 5 chaînes d’hôtels nationales (Gran Caribe, Cubanacán, Islazul, Gaviota et Habaguanex) et 13 chaînes internationales sont présentes dans l’île : Sol Meliá, Barceló, Iberostar, Blau, Accor, Hoteles C, Hotetur, Sandals, Sirenis, NH, Oasis Hotels, SuperClubs et Occidental Hotels and Resorts.

En 2007, les principaux pays émetteurs sont le Canada, le Royaume-Uni, l’Italie l’Espagne et l’Allemagne. Avec plus de 660 000 visiteurs fin 2007, le Canada représente à lui seul plus de 30 % du total des entrées et enregistre une croissance de +9 %. Le Royaume-Uni (+8,6 % en 2007), se place au 2ème rang des pays émetteurs à Cuba. L’Espagne (-28,2 %) a rétrogradé à la 4ème place avec 133 149 visiteurs, l’Italie affiche -6,9 %, l’Allemagne - 9,8% et la France, avec 92 304 entrées -10,7 %,(6ème rang en 2007, alors qu’elle occupait la 4ème place en 2003). Malgré l'interdiction des milliers d'américains visitent aussi Cuba. Selon le magazine TIME ( 11 mai 2007) 20000 à 30000 américains  voyagent illégalement à Cuba chaque année via des vols en provenance de Montréal, Toronto ou Cancun . 

Washington pourrait prochainement lever l’interdiction, en vigueur depuis 1962, de se rendre librement dans l’île. Si le gouvernement de Barack Obama met réellement fin aux restrictions sur les voyages de ses compatriotes à Cuba, le pays pourrait recevoir, dès la première année, au minimum 1,5 million de touristes américains. En cas de levée totale des restrictions, le tourisme deviendrait du jour au lendemain le moteur de l’économie cubaine, estiment plusieurs observateurs sur place.

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